Iglesia de Santa María la Mayor. (Cedida por Isabel Gonzalez)
Es uno de los templos más notables de Madrid, esta Iglesia que construida por la Orden de Santiago, en el segundo tercio del siglo XIII. Es una iglesia-fortaleza típica de la orden caballeresca, que fue ampliada durante la segunda mitad del siglo XVI, con un estilo mezcla de gótico y renacimiento que recuerda el monasterio de El Escorial. Del arquitecto escurialense, Juan de Herrera, llamado por el rey Felipe para trazar la ampliación del templo, es la torre de más de 60 metros, las puertas y la sacristía.
En el interior está la capilla del Obispo don Pedro de León, cuyo sepulcro es de Juan Bautista Montenegro, y los frescos que cubren el presbiterio son del pintor Ulpiano Checa, nacido en Colmenar en 1860.
En 2008 se han restaurado las pinturas y cambiado el suelo.
Ermita del Santo Cristo del Humilladero (Cedida por Isabel Gonzalez)
A unos 200 m de la Plaza Mayor, por un paseo se llega a la ermita del Cristo del Humilladero, cuya imagen es sacada en procesión el día 3 de mayo, fiesta patronal de Colmenar de Oreja. La ermita fue construida en los siglos XVI y XVII.
Tiene una preciosa capilla, de pequeñas proporciones y planta en forma de cruz latina con una diminuta cúpula sobre el crucero, a la que después añadieron un camarín por la espalda, una sacristía en el lateral izquierdo, y unas habitaciones para el capellán en el lateral derecho, antepuesta a la anterior, de estilo barroco, obra de Bartolomé Valtierra, de amplias proporciones.
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